颉利始为莫贺咄设，牙直五原北。薛举陷平凉，与连和，帝患之，遣光禄卿宇文歆赂颉利，使与举绝;隋五原太守张长逊以所部五城附虏，歆并说还五原地。皆见听，且发兵举长逊所部会秦王军。太子建成议废丰州，并割榆中地。于是处罗子郁射设以所部万帐入处河南，以灵州为塞。
颉利又妻义成，以始毕子什钵苾为突利可汗，使居东。义成，杨谐女也，其弟善经亦依突厥，与王世充使者王文素共说颉利曰："往启民兄弟争国，赖隋得复位，子孙有国。今天子非文帝后，宜立正道以报隋厚德。"颉利然之，故岁入寇。然倚父兄馀资，兵锐马多，謷然骄气，直出百蛮上，视中国为不足与，书辞悖嫚，多须求。帝方经略天下，故屈礼，多所舍贷，赠赍不赀，然而不厌无厓之求也。
四年，颉利率万骑与苑君璋合寇雁门，定襄王李大恩击却之。颉利执我使者汉阳公瑰、太常卿郑元璹、左骁卫大将军长孙顺德，帝亦囚其使与相当。由是寇代州，败行军总管王孝基，略河东，犯原州，穿延州塞，诸将与战，不能有所俘。
明年，还顺德等，且请和，贽鱼胶，绐云："固二国之好也。"帝虽未情，释其使特勒热寒等，厚与金还之。大恩上言："突厥饥，马邑可图也。"诏殿中少监独孤晟共击之。晟后约，大恩不敢进，屯新城，颉利自将数万骑与刘黑闼合围之，大恩没，士死者数千人。进击忻州，为李高迁所破。黑闼以突厥万人扰山东，又残定州。颉利未得志，乃率十五万骑入雁门，围并州，深钞汾、潞，取男女五千，分数千骑转掠原、灵间。于是太子建成将兵出豳州道，秦王将兵出蒲州道击之;李子和以兵趋云中，掩可汗后;段德操出夏州，狙其归。并州总管襄邑王神符战汾东，斩虏五百首，取马二千;汾州刺史萧顗献俘五千。虏陷大震关，纵兵掠弘州，总管宇文歆、灵州杨师道拒之，获马、橐它数千。颉利闻秦王且至，引出塞，王师还。又明年，与黑闼、君璋等小小入寇定、匡、原、朔等州，与屯将相胜负。帝遣太子建成复屯北边、秦王屯并州备虏，久乃罢。俄又破代地一屯，进击渭、豳二州，取马邑，不有也，复请和，归我马邑。
七年，攻原、朔二州，入代地，不胜，更与君璋合攻陇州及阴般城，分击并地，秦王与齐王元吉屯豳州道以备胡。君璋与虏出入原、朔、忻、并地，剽系骚然，数为诸将驱逐。其八月，颉利与突利兵悉起，自原州连营而南，所在震恐，秦王、齐王拒之。
初，关中霖潦，饷道绝，军次豳州，可汗万骑奄至，阵五龙坂，以数百骑挑战，举军失色。秦王驰百骑掠阵，大言曰："国家于突厥无负，何为深入?我，秦王也，故来自与可汗决，若固战，我才百骑耳，徒广杀伤，无益也。"颉利笑不答。又驰骑语突利曰："尔往与我盟，急难相助，今无香火情邪?能一决乎?"突利亦不对。王将绝水前，颉利见兵少，又闻与突利语，阴相忌，即遣使者来曰："王毋苦，我固不战，将与王议事耳。"于是引却。秦王纵反间，突利乃归心，不欲战，颉利亦无以强之，乃遣突利及夹毕特勒思摩请和，帝许之。突利遂自托于王为昆弟。帝见思摩，引升御榻，思摩顿首辞，帝曰："我见若犹颉利也。"乃听命。
突厥既岁盗边，或说帝曰："虏数内寇者，以府库子女所在，我能去长安，则戎心止矣。"帝使中书侍郎宇文士及逾南山，按行樊、邓，将徙都焉。群臣赞迁，秦王独曰："夷狄自古为中国患，未闻周、汉为迁也。愿假数年，请取可汗以报。"帝乃止。颉利已和，亦会甚雨，弓矢皆弛恶，遂解而还。帝会群臣问所以备边者，将作大匠于筠请五原、灵武置舟师于河，扼其入。中书侍郎温彦博曰："魏为长堑遏匈奴，今可用。"帝使桑显和堑边大道，召江南船工大发卒治战舰。颉利遣使来，愿款北楼关请互市，帝不能拒。帝始兼天下，罢十二军，尚文治，至是以虏患方张，乃复置之，以练卒搜骑。
八年，颉利攻灵、朔，与代州都督蔺謩战新城，謩败绩。于是张瑾兵屯石岭，李高迁屯大谷，秦王屯蒲州道。初，帝待突厥用敌国礼，及是，怒曰："往吾以天下未定，厚于虏以纾吾边。今卒败约，朕将击灭之，毋须姑息。"命有司更所与书为诏若敕。瑾未至屯，虏已逾石岭，围并州，攻灵州，转扰潞、沁。李靖以兵出潞州道，行军总管任瑰屯太行。瑾战大谷，败绩，中书侍郎温彦博陷于贼，郓州都督张德政死之。遂攻广武，为任城王道宗破。其欲谷设掠绥州，请和去。败并州数县，入兰、鄯、彭州诸屯，或小胜，不能制。俄寇原州，折威将军杨屯击之，且发士屯大谷。